Silvio Berlusconi ndryshoi futbollin. Vizioni i tij sipërmarrës, i cili e kishte çuar në nivelet më të lartë të botës së ndërtimit dhe televizionit, ka revolucionarizuar futbollin italian, europian dhe botëror që kur, në atë ditë dimri të vitit 1986, ai u bë pronari i klubit të Milanit. Që atëherë, në 31 vjet, ai ka fituar 29 trofe.
Ai ishte presidenti më i suksesshëm dhe më jetëgjatë në historinë e kuqezinjve. Ai ka investuar një total prej rreth 900 milionë euro që kur u bë pronar i Milanit më 20 shkurt 1986. Në fillim të sezonit të tij të parë të plotë, ai organizoi një prezantim hollivudian me helikopterë që i çonin lojtarët në Milan Arena. Ai bleu Giovanni Galli, Donadoni, Dario Bonetti, Massaro dhe Galderisi. Sezoni nuk shkon siç ishte planifikuar. Berlusconi shkarkon trajnerin suedez dhe ia beson pankinën Capellos, i cili do t’i udhëheqë kuqezinjtë në Kupën UEFA pas fitores në play-off kundër Sampdoria.
Sezonin e ardhshëm ndryshon gjithçka. Arrigo Saçhi në krye të stolit të trajnerit dhe me lojtarë si Ancelotti, Colombo, Bianchi, Mussi, Costacurta, Bortolazzi dhe mbi të gjitha dy holandezët Gullit dhe Van Basten.
Në sezonin 2002/2003 fillon epoka e Carlo Ancelottit e cila do të ishte një nga më pjelloret dhe plot kënaqësi për Berlusconin. Me kampionë si Maldini, Nesta, Pirlo, Seedorf, Rivaldo, Shevchenko, Iznaghi dhe ng viti i ardhshëm Kaka, Milani fitoi dy Champions League, një Scudetto, një Kupë Italie, dy Superkupa Evropiane, një Kupë Botërore për Klube dhe një Superkupë italiane. Kampionati i fundit erdhi në vitin 2011 me Allegrin si trajner dhe Ibrahimovic në sulm. Do të ishte kënaqësia e fundit e madhe e epokës së Berlusconit, ku në vitin 2016, fitojnë trofeun e fundit të epokës së Berlusconit, Superkupën e Italisë me Montella në pankinë, e më pas, në vitin 2017, vjen fundi i epokës së artë të Milanit me Berlusconin në krye.
Por Berlusconi nuk mund të jetonte pa futbollin, ku në vitin 2018, së bashku me të besuarin e tij Galliani, vendos të blejë Monzën, në atë kohë ndodhej në Serina C. Pika e kulmit vjen në vitin 2022, ku Monza nga Serie C, fluturon në Serie A dhe përfundon sezonin në mesin e tabelës. Ky sukses ishte padyshim dridhja e fundit e një njeriu që ndryshoi futbollin.
